Ngày 22 tháng 11 năm 2005, ông bị bắt lần đầu tiên khi leo lên các tòa nhà của Trung tâm Houston ở Houston, Texas. Ông bị buộc tội xâm phạm hình sự và sở hữu chất bị kiểm soát. Chất bị kiểm soát là hai viên thuốc mà cảnh sát tìm thấy trong người của ông. Ông nói những viên thuốc đó được kê theo toa, là thuốc Clobazam, một loại thuốc ngăn ngừa bệnh động kinh. Ông đã ở 2 ngày trong tù và phải ra tòa một tuần sau vào ngày 29 tháng 11 năm 2005, ông đưa ra được những chứng cứ về thuốc được kê theo toa của bác sĩ và được thả. Ngày 20 tháng 12 năm 2005, ông leo lên tháp Cristal tại Paris để phản đối các vụ bắt giữ, theo kế hoạch Robert phải có mặt tại tòa án vào ngày 4 tháng 1 năm 2006, nhưng ông nói rằng vào thời điểm đó ông sẽ leo núi ở México.

Ngày 15 tháng 3 năm 2006, ông leo 122 mét của tòa tháp Mercurial tại Bagnolet trước khi ông trở về Texas để thụ án. Ngày 31 tháng 3, ông xuất hiện trong một phiên tòa ở Houston. Bản án tù được giảm xuống một ngày và tiền phạt là 2000$ cho việc xâm phạm.

Ngày 31 tháng 5 năm 2007, sau khi leo 88 tầng của tháp Jin Mao (Tháp Kim Mậu) ở Thượng Hải, ông bị bắt và bị tù 5 ngày trước khi bị trục xuất khỏi Trung Quốc.

Ngày 27 tháng 2 năm 2008, ông leo lên tòa nhà Edifício Italia, dù đã được cấp phép nhưng ông vẫn bị bắt sau khi ching phục thành công tòa nhà này.

Ngày 15 tháng 4 năm 2008, ông leo 60 tầng của Trung tâm tài chính quốc tế (Four Seasons Place) ở Hồng Kông và cũng đã bị bắt sau khi lên đến nơi.

Ngày 5 tháng 6 năm 2008, lúc 11:40 giờ địa phương, ông leo lên 52 tầng của Tòa nhà New York Times ở New York và treo một biểu ngữ màu vàng trên tầng thứ 9 nói: "mỗi tuần sự nóng lên toàn cầu giết chết nhiều người hơn sự kiện ngày 11 tháng 9". Ông bị bắt khi lên đến mái vào lúc 12:25.

Ngày 2 tháng 6 năm 2009, Robert leo lên tòa nhà 41 tầng tòa nhà Royal Bank of Scotlandtại Sydney, ông bị bắt khi xuống đất.

Ngày 1 tháng 9 năm 2009, sau khi leo đến tầng 88 của tháp Petronas ở Malaysia trong chưa đầy hai giờ sau hai lần cố gắng không thành công trong thập kỉ qua, ông bị bắt và bị giam giữ trong đêm đó trước khi bị đưa ra tòa án. Ông bị đề nghị tội xâm phạm hình sự và bị phạt 567$.

Ngày 30 tháng 8 năm 2010, Robert đã bị bắt sau khi leo lên 57 tầng của tòa nhà Lumiere Residential ở Sydney, Úc vào lúc 10:30.